第五章 芳烃 芳香性

苯环：

1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构，环状共轭结构，环不易破坏);

2、苯亲电取代反应

1)卤化(机理、产物)

2)硝化(机理、产物)

3)磺化(产物)

4)烷基化(重排机理、产物)

5)酰基化(机理、产物)

3、掌握苯亲电取代反应的第一类和第二类定位基;

4、苯的氯甲基化反应;

5、苯环侧链氧化反应;

6、苯环α-卤代反应;

稠环芳烃：

1、萘的分类，命名，和结构。

2、萘α-位的亲电取代反应(-X, -NO2, -SO3H, -COR);

3、明确芳香性的概念，学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准(共平面、连续共轭、4n+2)。

第六章 立体化学

1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念;

2、如何判断一个分子具有手性;

3、会用R/S表示手性碳的绝对构型;会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式;

4、会由纽曼投影式和透视式写出Fischer投影式

第七章 卤代烃

1、卤代烃的命名

2、亲核取代反应

1)水解反应;

2)与氰化钠反应;

3)与氨反应;

4)与醇钠(RONa)反应;

5)与AgNO3—醇溶液反应——卤化物的鉴别方法。

3、消除反应——扎依采夫(Sayzeff)规则

4、格氏试剂的制备及性质

5、单分子亲核取代反应(SN1)

1)反应机理;

2)反应的立体化学;

3)SN1反应的特征——有重排产物生成

6、双分子亲核取代反应(SN2)

1)反应机理;

2)反应的立体化学

7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构,离去基团

8、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性

1)乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质;

2)烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质

9 、卤代烃的制法

1)烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br);

2)烯烃α-H的高温卤代;

3)芳烃的卤代(Fe催化)，亲电取代;

4)烯、炔加HX、X2;

5) 氯甲基化反应——制苄氯的方法;

6)NBS试剂法;

7)由醇制备

第八章 有机化合物的波谱分析

红外光谱

1、基本概念

1)红外光谱产生的条件

a. 入射光的频率与分子中某一基团的振动频率相同时，分子吸收这一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级，产生红外吸收光谱。

b. 只有当分子的振动能引起分子的偶极矩变化时，才能引起红外吸收。

2)测试范围

中红外区： υ = 4000~400 cm-1

2、谱图构成及表示方法

百分透过率T%(纵坐标)— 波数或频率(横坐标)

3、谱图解析

常见官能团的IR数据，着重是特征谱带(官能团)区1250~4000 cm-1

1) 苯环：1450~1600 cm-1

2) C=O: 1690~1740 cm-1

3) O-H: 3400~3700 cm-1; N-H: 3400~3500 cm-1

核磁共振氢谱

1、基本概念

1)质子化学位移(相对于内标TMS)

2)自旋偶合与自旋分裂

2、谱图构成及表示方法

3、n+1规则

4、谱图解析

1H NMR 谱可以给出如下信息：

a. 峰的数目：分子中有多少种不同类型的氢;

b. 峰的位置：分子中氢的类别;

c. 峰的强度：每种氢的数目;

d. 峰的裂分数目：邻近碳上氢原子的个数。

第九章 醇和酚

醇

1、醇的命名和制备方法(卤代烷碱性条件下水解;烯烃硼氢化氧化水解;醛、酮、羧酸衍生物的还原;醛、酮和格式试剂的加成反应及机理);

2、醇的酸碱性;

3、醇的鉴别(卢卡斯试剂等);

4、醇的卤代反应(与HX, PX3, PCl5, SOCl2反应);

5、醇脱水反应(H2SO4, Al2O3)及其选择性;

6、醇卤代和脱水过程中的碳正离子的重排机理;

7、醇的氧化反应;

8、伯醇的选择性氧化成醛。

酚：

1、酚的结构和命名

2、酚的制法

1)异丙苯法

2)芳磺酸碱熔

3)吸电子基取代的芳卤烃水解

3、酚的化学性质

1)酸性(用于分离提纯)

2)成醚(Williamson合成法和硫酸二甲酯法)

3)成酯(与酰氯和酸酐反应)

4)苯环上的亲电取代

第十章 醚和环氧化合物

1、醚的命名

2、醚的Williamson合成法;

3、醚和环醚的化学性质

1)羊盐的生成

2)醚键的断裂

3)环氧乙烷与格式试剂反应

第十一章 醛，酮和醌

醛和酮：

1、醛，酮的命名(碳架的编号方式)

2、醛酮的结构，互变现象(羰基碳的缺电性;烯醇式、酮式的转变)

3、醛酮的制法(醇的氧化;罗森门德还原;二卤代物水解;付-克酰化法;)

4、醛酮的亲核加成反应

1)与醇的加成(产物);

2)与HCN的加成(机理，产物);

3)与饱和亚硫酸氢钠加成(产物);

4)与格式试剂加成(机理，产物);

5)与氨的衍生物反应(产物);

5、缩醛、酮在合成中应用

6、α-氢原子活泼性及卤仿反应(鉴别甲基酮、α-甲基醇)

7、羟醛缩合反应(稀碱条件，机理)

8、还原反应(金属加氢、NaBH4 、LiAlH4 ，加氢试剂的选择性;克莱门森还原)

9、歧化反应(注意反应物的结构、浓碱条件)

10、醛和酮的区别反应(托伦斯试剂、费林试剂，结合卤仿反应、亚硫酸氢钠的加成)

第十二章 羧酸

1、羧酸命名及结构

2、羧酸的制备

1)烯烃、醇及醛的氧化法;

2)腈的水解

3)格式试剂与CO2合成法(机理);

3、羧酸的酸性(比较酸性大小)

4 、羧酸的取代反应

1)酯化反应及机理;

2)酰卤的生成;

3)酸酐的生成;

4)酰胺的生成

5、羧酸α-H的卤代反应

6、羧酸的还原

7、羟基酸的制法

1)卤代酸水解;

2)氰醇水解

8、羟基酸的化学性质

1)酸性

2)脱水

3)α-羟基酸的分解

第十三章 羧酸衍生物

1、羧酸衍生物的命名及制备

2、、酰卤的结构及化学性质

1)水解、醇解、氨解;

3、酸酐的结构及化学性质

1)水解、醇解、氨解;

4、酯的结构及化学性质

1)水解、醇解(酯交换)、氨解;

2)与格氏试剂反应;

3)酯缩合反应

5、 酰胺的化学性质

1)水解;

2)脱水反应;

3)还原反应;

4)霍夫曼(Hofmann)降级反应

7、羧酸衍生物亲核取代反应活性比较

8、雷福马茨基反应制备β-羟基酸

9、酰氯罗森门德还原

第十四章 β-二羰基化合物

1、酮-烯醇互变异构

2、乙酰乙酸乙酯

1)制备方法;

2)酮式分解;

3)乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

3、丙二酸二乙酯

1)制备方法;

2)水解脱羧;

3)丙二酸二乙酯在合成上的应用

第十五章 胺

1、硝基苯的还原制备苯胺(加氢、金属Fe、Sn还原)

2、霍夫曼酰胺降解反应(制备少一个碳原子的胺，包括伯胺)

3、盖布瑞尔合成伯胺的完整路线

4、各类胺的碱性(比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性)

5、胺的酰基化反应，磺酰化反应，与亚硝酸的反应

6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用

1)将NH2置换成H, OH, X, CN;

2)偶联反应

第十七章 杂环化合物

1、杂环化合物的分类

2、杂环的系统命方法

3、五元杂环(呋喃、噻吩、吡咯)的结构及化学性质(α-位的亲电取代反应)

4、六元杂环(吡啶)的结构及化学性质

1)碱性(与酸成盐);

2) 亲电取代多发生在β-位;

3) 在α-位可发生亲核取代反应;

二、考试要求(包括题型、分数比例等)

题型：1、完成反应(~30分)

2、选择题(~10分)

3、问答题(~40分)

4、反应机理(~20分)

5、鉴别及提纯(~15分)

6、合成题(~25分)

7、推结构(~10分)

以上各题都不需使用计算器

三、主要参考书目

1、有机化学(第六版)，赵温涛主编，高等教育出版社

2、基础有机化学(第4版)，邢其毅主编，北京大学出版社

原标题：2025年硕士研究生入学考试初试科目考试大纲

文章来源：https://gs.cczu.edu.cn/2024/1018/c1798a373679/page.htm